По одной из версий эта идиома появилась в середине прошлого века и была связана с авиацией. Считается, что летчики, обязаны уметь исполнять определенные фигуры в небе, в том числе петли (loops). Так вот, когда петли курсантов вместо колец по форме напоминают грушу, элемент считается заваленным. Отсюда, и значение go pear-shaped: go wrong or fail.
А теперь по использованию этого выражения:
At that point, things started to go pear-shaped for our project. В тот момент дела в нашем проекте пошли под откос.
We'd planned to go away for the weekend, but it all went pear-shaped. Мы планировали уехать на выходные, но всё накрылось медным тазом.
We started well, top of the table, but it all went pear-shaped and we lost five matches in a row. Мы хорошо стартовали, занимая верхние строки турнирной таблицы. Но всё пошло наперекосяк, и мы проиграли пять матчей подряд.
Если идиома с грушей вам не очень по душе, вот парочка других английских выражений на тему с похожим значением:
Go up in smoke - "развеяться c дымом",
Go belly up - всплыть брюхом кверху. Отсылает к печальной судьбе рыбок.So much for something - употребляется, когда что-то не увенчалось успехом.
Put the kibosh on sth - положить конец, поставить крест на что-либо
А чтобы еще обогатить язык красивыми идиомами, записывайтесь на курсы английского в школу BKC
